quinta-feira, 13 de setembro de 2012

O ácido acetilsalicílico (AAS)


O ácido acetilsalicílico (AAS) é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico, como também evita o desenvolvimento, agregação das plaquetas e formação de trombos arteriais. É um pé totalmente cristalino branco ou cristais incolores, quando em seu estado puro, facilmente solúvel no éter e álcool, mas não na água.
Outro medicamento também muito conhecido que também contem o AAS é a aspirina, marca registrada da Bayer em vários países. São mais de 100 anos de existência deste medicamento tão conhecido no mundo inteiro. A aspirina começou a ser comercializada com sucesso total em julho de 1899 pela Bayer.
Um médico de nacionalidade Grega e também muito conhecido como o pai da medicina cientifica, foi quem escreveu que o pó acido do salgueiro tirava dores e reduzia a febre, mesmo considerando que esse pó continha salicilatos altamente tóxicos. Os nativos americanos utilizavam esse medicamento para eliminar dores de cabeça, febre alta, tremores, reumatismos, entre outros. Foram encontrados vários textos que faziam menção a este medicamento no Egito e Médio Oriente.
As propriedades antipiréticas da casca do salgueiro foi descrita de uma maneira cientifica pelo então reverendo Edmund Stone do condado de Oxford, no Reino Unido, isso no ano de 1763. A salicina ou ácido salicilico (princípio ativo da casca) foi isolado no seu estado cristalino pelo farmacéutico francês Henri Leroux e pelo químico italiano Raffaele Piria, em 1828.
O conhecido laboratório farmacêutico alemão Bayer, fez um teste quimico misturando o ácido salicilato com o acetato, criando assim o AAS, também chamado de Aspirina, isso com menos teor tóxico. O ácido acetilsalicílico foi o primeiro medicamento a ser sintetizado na história da farmácia mundial e sem ser restrito na sua formulação final da natureza e foi o primeiro medicamento farmacéutico a ser comercializado em tabletes.




A Síntese do AAS:


Material necessário:
Balão de fundo redondo 250 mL
Béquer 500 mL
Pipeta e pêra
Kitassato
Funil de Buchner
Erlenmeyer 
Ácido salicílico 
Ácido sulfúrico concentrado
Anidrido acético



Procedimento experimental:



Coloque no balão seco 2 g de ácido salicílico e 4 mL de anidrido acético. Adicione à mistura 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, que servirá como doador de próton, para processar a reação mais rapidamente. Agite a mistura e aqueça-a em banho-maria à temperatura de 50-60oC durante 15 minutos. 

Retire a mistura do banho-maria e deixe-a esfriar até a temperatura ambiente, agitando ocasionalmente. Adicione 20 mL de água destilada fria e agite bem. Filtre a vácuo e lave com água gelada. Faça a recristalização do material. A aspirina pode ser recristalizada com uma mistura de etanol e água (proporção 3:7). OBS: A acetilação do ácido salicílico pode ser feita com cloreto de etanoíla (haleto de ácido), em vez de anidrido acético.

Mecanismo da reação






BIBLIOGRAFIA
MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard Blücher LTDA, 1987.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de Janeiro, Guanabara Dois. 1976.

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