Química orgânica: Ressonância

Há casos em que não é possível representar uma entidade química por meio de uma única estrutura de Lewis, por exemplo, o íon carbonato, CO₃^2-.Ele pode ser representado por três estruturas de Lewis equivalentes.

Estas três estruturas são semelhantes, mas não são iguais: A posição da ligação C=O torna-as diferentes. Cada uma das estruturas de Lewis será uma estrutura contribuinte. A verdadeira estrutura do  CO₃²  será um híbrido das estruturas A, B e C. As evidências que corroboram são que todas as suas ligações C-O têm o mesmo comprimento, e todos os oxigênios têm a mesma carga.

Regras para escrever as estruturas contribuintes

1. Todas as estruturas deverão ter o mesmo número de elétrons.

A estrutura E tem 12 elétrons e a estrutura F tem 14  elétrons.


2. A regra do octeto deve ser obedecida.

3. As estruturas contribuintes mais importantes têm o maior numero possível de octetos completos:

Ao contrário da estrutura A, todos os átomos da estrutura B têm octetos completos. B será portanto mais importante do que A, mesmo apesar de ter uma carga positiva num átomo eletronegativo.

4. Se numa estrutura contribuinte houver carga localizada, esta deverá estar nos átomos mais apropriados: cargas negativas deverão estar nos átomos mais eletronegativos, e cargas positivas deverão estar nos átomos menos eletronegativos:

D é mais importante do que C, porque tem a carga negativa num oxigênio em vez de a ter num carbono.

5. As estruturas deverão ter o maior número possível de ligações covalentes.

6. A importância duma estrutura contribuinte diminui com o aumento do número de cargas localizadas.

F é mais importante do que E porque não tem cargas localizadas.

7. Um híbrido de ressonância é tanto mais estável quanto maior fôr o número de estruturas contribuintes equivalentes.


8. As estruturas com cargas do mesmo sinal são tanto menos estáveis quanto mais próximas as cargas se encontrarem.

Veja as estruturas de ressonância do ânion benzoato: